En av countrymusikkens mest suksessrike duoer det siste tiåret skiller lag med Sony Music Nashville’s Columbia Records. Duoens debutsingel «Hillbilly Shoes» kom ut i 1999, og ble etterfulgt av 4 andre singler før deres debutalbum«Tattoos & Scars» kom ut. Albumet nådde platina-status i USA, og duoen ble også vinner av den gjeve prisen » Vocal Duo of the Year» under CMA Awards i 2000. Dette var forøvrig første gang siden 1991 at Brooks & Dunn ikke vant den prisen.
Montgomery Gentry fikk senere flere Topp 10 Hits med låter som «My Town», «Speed» og «Hell Yeah». Låtene som ble #1 var «Something To Be Proud Of» og «If You Ever Stop Loving Me», etterfulgt av #3 låta «Gone» i 2004.
Etter suksessen med deres fire studioalbum, ga duoen ut en Greatest Hits samleplate i 2005: Something to Be Proud Of: The Best Of 1999-2005. Dette albumet inkluderte ti av deres største hits, samt «Didn’t I«, «Merry Christmas from the Family», og «She Don’t Tell Me To» som også ble gitt ut som singel (#5 på Billboard).
26. mai 2009 ble Montgomery Gentry formelt invitert av Charlie Daniels til å bli medlemmer av Grand Ole Opry. Duoen ble tatt som Opry medlemmer den 23. juni 2009. De ble formelt tatt inn i Opry av Marty Stuart og Little Jimmy Dickens.
Duoen ga ut singelen «Oughta Be More Songs About That» i november 2009. Sangen debuterte som #59 på Hot Country Songs listen, men den fikk aldri en bedre plassering en #40 på Billboard. Den ble med dette deres dårligste listeplassering til dags dato. I april i år ga de ut en ny singel, «While You’re Still Young». Denne sangen skal være med på deres nye album som var planlagt utgitt i oktober i år – Hits and More: Life Beside a Gravel Road. Hvordan det blir med denne utgivelsen nå vet vi ikke…
Hva tror du? Kommer vi til å se Montgomery Gentry igjen, og hva synes du om deres foreløpig siste låt «While You’re Still Young«?